Контракт с лейблом, Swan Songs и Desperate Measures (2007—2009)

Чуть больше года потребовалось Hollywood Undead на запись треков для альбома. Ещё около двух лет они занимались поисками лейбла, который не будет подвергать цензуре их альбом. Изначально у группы был подписан контракт с MySpace Records но после того как лейбл попытался подвергнуть цензуре их альбом, группа разорвала с ним контракт и стала искать другой лейбл. В итоге группа подписала контракт c  A&M/Octone Records и выпустила свой дебютный альбом Swan Songs 2 сентября 2008 года. Альбом продюсировали Дон Гилмор (Don Gilmore) и Дэнни Лонер (Danny Lohner), известные по работе с такими группами как Linkin Park и Nine Inch Nails. За месяц до выпуска альбома группа дает свое первое live-выступление на Virgin Mobile Festival с такими песнями как «Undead», «Black Dahlia», «California».

Swan Songs дебютировал на 22 месте в Billboard 200 с 21 000 копий альбома, проданных за первую неделю.28 июля 2009 года альбом получил сертификат золотого диска от Американской ассоциации звукозаписывающих компаний.Заглавная песня альбома «Undead», частично семплированная с песни Оззи Осборна «Crazy Train», вышла синглом 19 августа 2008 года и стала настоящим хитом группы, получив золотую сертификацию от Американской Ассоциации Звукозаписывающих Компаний.Песня входит в саундтрек к играм «Madden NFL 09» и «UFC 2009 Undisputed» и является одним из 20 бонусных треков к игре «Rock Band 2». Кроме того песня фигурирует в трейлерах к фильмам «Бросок кобры» и «Конан Варвар».  Песня «Young» в инструментальной версии есть в игре «Velvet Assassin», разработанной для Xbox 360 и PS3 .

В течение 2008—2009 года группа ездила по стране с турне Vatos Locos Tour, TCB Tour с такими группами как Atreyu, Senses Fail и др. В турне к участникам группы присоединился невероятно талантливый барабанщик Biscuitz. 23 июня вышло дополнение к альбому Swan Songs — Swan Songs B-Sides EP. Туда вошли песни, попавшие в альбом в качестве бонус-треков.

10 ноября 2009 года — дата релиза нового альбома (компиляции) Desperate Measures, куда входит 6 новых песен, 3 из которых каверы, а также 6 концертных записей и ремикс песни «Everywhere I Go». На DVD диске альбома можно найти концертные видеозаписи с шоу в Нью-Мексико с комментариями участников группы. В конце 2009 года группа выиграла Rock on Request Awards в номинации «Лучшая кранк/рэп-рок-группа».